Est-il possible de mettre plusieurs serveurs SSL sur la même machine ?

Oui, à condition que vous fassiez de l'hébergement avec des adresses IPs différentes, pour que chaque serveur ait sa propre adresse IP (il n'est pas possible de mettre plus d'un certificat SSL par couple adresse IP numéro de port). En effet la négociation SSL intervient avant l'envoi des headers HTTP qui permettent de détecter quel serveur est demandé (sur les serveurs qui font du multihosting avec une seule adresse IP).